Jika tidak ada yang mengunggulkan Porto, salah satu faktornya adalah lawan-lawan yang dihadapi. Di babak penyisihan grup The Dragons bergabung di grup yang realtif berat bersama Real Madrid, Olympique Marseille, dan Partizan Belgrade. Madrid terakhir kali juara pada musim 2001-02 sementara Marseille juara pertama dan terakhir musim 1992-93.
Tanda-tanda Porto tak akan sukses tampak di pertandingan kedua babak penyisihan grup. Di kandang sendiri, mereka takluk 1-3 dari Madrid. Akan tetapi, itu merupakan titik balik kebangkitan Porto. Di pertandingan berikutnya Porto tak terkalahkan dan lolos ke babak knock out sebagai runner up di bawah Madrid. Tapi, Porto tetap dianggap sebagai underdog lantaran undian mempertemukan mereka dengan MU yang lebih diunggulkan.


Jose Mourinho -membawa Porto juara Liga Champions 2003-04
Pertemuan pertama di kandang sendiri, Stadion Do Dragao, ternyata dimanfaatkan betul oleh Porto. Tertinggal lebih dulu lewat gol Quinton Fortune di menit 14, Porto berhasil berbalik unggul lewat gol Benny McCarthy. Langkah spektakuler Porto dimulai saat berhasil menahan imbang MU 1-1 lewat gol Costinha di masa injury time dalam pertemuan kedua babak knock out di Stadion Old Trafford.
Lolos ke perempatfinal kepercayaan diri Costinha cs makin tinggi. Olympique Lyonnais gagal mengadang ambisi besar The Dragons. Nasib sama dialami Deportivo La Coruna di babak semifinal. Pdahal, Super Depor waktu itu lebih diunggulkan berkat hasil fantastis di perempatfinal. Setelah kalah telak 1-4 di kandang AC Milan, Super Depor lolos ke semifinal setelah menang 4-0 di leg kedua.
Final sesama tim underdog di Liga Champions 2003-04 pun tercipta mempertemukan Porto vs AS Monaco. Dalam final yang berlangsung di Stadion Arena Aufschalke pada 26 Mei 2004 itu, paket kejutan yang diusung Porto ternyata lebih mujarab. Monaco digulung dengan skor 3-0 lewat gol Carlos Alberto (39), Deco (71) dan Dmitry Alenichev (75). Kesuksesan besar bagi sang pelatih, Jose Mourinho, karena semusim sebelumnya pada 2002-03 ia berhasil mengantarkan Porto menjuarai Piala UEFA.

Kesuksesan besar Mourinho membuat bos besar Chelsea yang sangat ambisius, Roman Abramovich membawanya ke Stamford Bridge musim 2004-05. Di Chelsea ia kembali berseteru dengan Ferguson, yang sukses ia singkirkan di babak 16 besar saat melatih Porto. Di Inggris pun ia membuktikan bahwa ia lebih cerdas dari Ferguson. Ia sukses membawa Chelsea menjuarai Premier League dua musim berturut-turut musim 2004-05 dan 2005-06. Musim 2006-07 ia memang gagal membawa Chelsea menjuarai EPL, namun ia sukses menaklukkan pasukan Ferguson di final Piala FA. Alhasil, secara head to head Mourinho unggul jauh dari Ferguson. Ferguson hanya memenangkan satu pertandingan dari total 12 pertemuan dengan Mourinho.
Namun sayang kesuksesan di EPL tidak berlanjut di Liga Champions. Mourinho selalu gagal membawa Chelsea juara. Raihan terjauhnya bersama Chelsea di Liga Champions hanyalah babak semifinal.
Padahal Mourinho selalu ambisius untuk kembali meraih titel Liga Champions. Mungkin keberuntungan saja yang belum berpihak padanya. “Saya telah memenangkan trofi Liga Champions, tapisaya hanya bisa menciumnya. Itulah kenapa saya ingin memenangkannya kembali,” ujar Mourinho suatu waktu.
Kini setelah 5 tahun berlalu, Mourinho memiliki kesempatan besar untuk kembali meraih Liga Champions. Terlebih lawan yang akan dihadapi di babak 16 besar sama ketika ia membawa Porto menjuarai Liga Champions 2003-04, Manchester United. Jika bersama Porto saja ia bisa menaklukkan MU dan meraih trofi Liga Champions kenapa bersama Inter tidak bisa? Tentunya Mourinho berharap kenangan manis saat membawa Porto menjadi juara dapat terulang kembali. Bukan hanya harapan Mourinho, tapi harapan seluruh Interisti. Berjuanglah, Mourinho!

Rekaman Pertandingan
First Leg (25 Februari 2004, Estádio do Dragão - Porto - Portugal)
Porto 2-1 Manchester United
(McCarthy 29,78 - Fortune 14)
Second Leg (9 Maret 2004, Old Trafford - Manchester - England)
(Scholes 32 - Costinha 90)
Porto lolos ke perempatfinal, agregat 3-2
Apakah Mourinho akan mengalami de ja vu, mengalahkan MU di 16 besar??